Issa Kobayashi nació en 1763. A los catorce años se trasladó a la capital, Edo, donde compaginó el trabajo con el estudio del haiku en una escuela fundada por un discípulo de Bashoo.
Vivió pobremente hasta los cincuenta años, en que una herencia le suministró la tranquilidad económica y le permitió casarse, pero los cuatro hijos que le dio su mujer, y ella misma, murieron en poco tiempo. Se casó dos veces más, sobreviviéndole un hijo nacido al poco de morir el poeta, en 1827.
En toda su obra se aprecia una peculiar precisión en la observación de la naturaleza y un acercamiento a los pobres y humildes, así como a temas y seres tradicionalmente marginados y hasta él excluidos del mundo lírico del haiku.